Une des premières dispositions prises alors, sera la récupération des matériaux de l'église romane et de Saint-Pierre susceptibles d'être remployés dans l'œuvre à venir. Avant tout, les maîtres d'œuvre procédèrent au mesurage de Saint-Pierre et avec l'accord du chapitre de Saint-Germain, ils entamèrent sa démolition.

Finances
Les débuts de la construction furent financés par les aumônes (dès 1452, le chapitre de Sainte-Waudru obtint l'autorisation pontificale d'accorder des indulgences à ceux qui participeraient à l'œuvre par leurs offrandes). Les chanoinesses elles-mêmes organisèrent des collectes en ville, avec l'aval du Magistrat communal, et aussi dans l'église. Plusieurs d'entre elles y allèrent généreusement de leurs deniers personnels.

Philippe le Bon lui-même prit des dispositions favorables à la nouvelle construction : le 6 mai 1451, il ordonna l'affectation aux travaux du chœur, des revenus de deux prébendes de chanoines et cela, pour une durée de douze ans. Le 19 mai suivant, il remit à Jean Spiskin, maître des ouvrages capitulaires, une somme de cent francs aux mêmes fins.

Dès 1508, le chapitre lance un appel aux familles ducale, nobles et bourgeoises riches pour obtenir en dons des vitraux et des verrières pour le chevet; ces chapelles sont attribuées aux confréries religieuses et aux métiers à la condition d'être meublées et dotées de verrières par ceux-ci.

L'avant-projet
Un premier projet concernant des travaux au chœur et à la trésorerie fut proposé en février 1449 (n.s.). A ce moment, l'évêché de Cambrai est averti de l'imminence de grands travaux et des voyages d'investigations sont organisés ; c'est ainsi que le receveur du chapitre couvre les frais de séjour de chanoines forains de Sainte-Waudru, de maîtres maçons tels que Jean Huwelin, maître maçon du comté de Hainaut, Michel de Rains, maître maçon de la ville de Valenciennes, Jean Le Fèvre, maître maçon de la ville de Mons. Ces visites de grandes églises étrangères se concrétisent dès 1449, lorsque Michel de Rains dresse deux plans sur parchemin pour un chœur et une trésorerie ; assisté du maître montois. Ce sont donc les maîtres maçons des deux villes principales du comté de Hainaut, Valenciennes et Mons, qui ébauchent le long cheminement qui mènera à la clôture du chantier en 1690.

Les chanoinesses, dont plusieurs assisteront à toutes les réunions de chantier et suivront avec attention l'évolution des travaux, se font une idée personnelle des modes de construction ; elles visitent des monuments qui peuvent servir de modèle ou de source d'inspiration, notamment, en janvier 1450 (n.s.), le chœur de l'église de l'abbaye de Bonne Espérance. Elles se déplacent en kar dont on paie le careton (cocher) et sont accompagnées de fonctionnaires du chapitre.

Le 31 janvier 1450 (n.s.), le bailli du chapitre reçoit le serment, en tant que maître des ouvrages, de Jean Spiskin pour les grands travaux à venir ; son salaire lui est liquidé en espèces (40 lb par an) et en nature (une maison du chapitre est mise à sa disposition ; il recevra les draps de la grande livrée pour s'y tailler des vêtements). Avant sa désignation, Jean Spiskin avait été maître maçon du comté de Hainaut, chargé notamment des fortifications de diverses villes. Dès sa prestation de serment, accompagné du maître charpentier Hellin de Sars et d'Henri de Jauche (notaire et prêtre distributeur du chapitre), Spiskin visite diverses églises qui peuvent l'inspirer lorsqu'il dressera les plans de la nouvelle Sainte-Waudru : Tournai, Lille, Grammont, Bruxelles, Louvain et Malines (on notera que trois villes du duché de Brabant y figurent). Cette excursion dura neuf jours (à cheval), en février 1450 (n.s.).

Dès ce moment, il apparaît que le choix se précise : une église de type brabançon a la préférence des chanoinesses ; en effet, une convocation est envoyée par le chapitre à Bruxelles à Gilles Pole, maître maçon de Brabant. Il lui est demandé de venir à Mons " pour avoir son advis avec aultres sur la conclusion de le devise del œuvre " (cette visite dura quatre jours). Parmi les " aultres ", se trouvent Mathieu de Layens, maître maçon de Louvain (qui reste cinq jours à Mons.

Les dernières investigations
Le 1er mars 1450 (n.s.), arrivent à Mons, Gilles Pole et Pierre, son fils, Mathieu de Layens et Gilles Moreau d'Ecaussinnes, tailleur de pierre. Ils rencontrent Jean Spiskin, Jean Le Fèvre, Hellin de Sars, Pierre du Moulin, et d'autres non spécifiés. Le lendemain, ils inspectent le terrain du futur chantier et rendent leurs avis et réflexions par écrit. Pendant trois jours, ces conseillers étrangers résident à l'hôtel de l'Ange avec leurs chevaux ; le receveur de Sainte-Waudru acquitte leurs frais de séjour pour " feu et belle chière ".

La venue à Mons de Mathieu de Layens et de Gilles Moreau est significative et explique à la fois le caractère brabançon de Sainte-Waudru et l'usage de la pierre calcaire d'Ecaussinnes.

Si Michel de Rains a dessiné un premier avant-projet, il semble évident que Jean Spiskin a été influencé par ce qu'il a visité et constaté en Brabant et qu'il a transposé dans la pierre bleue ce qui, dans le duché, était en grès lédien : l'aspect général, la tonalité d'ensemble en sont tout à fait différents, grâce à la qualité du matériau, mais non des dimensions ni de la conception. A Mons, la brique des voûtains se substitue aux pierres enduites du Brabant.

(Christiane Piérard - 1992