Il est l'un des deux fils du roi du WessexÆthelred. À la mort de son père, en 871, lui et son frère Æthelhelm sont encore jeunes. Un roi adulte étant jugé plus à même de défendre le Wessex contre les Vikings de la Grande Armée, ils sont écartés de la succession au profit de leur oncle Alfred. Ce dernier ne leur lègue qu'une poignée de domaines dans son testament, réservant le gros de son héritage à son fils Édouard, qu'il souhaite voir lui succéder.
Après la mort d'Alfred, en 899, Æthelwold dispute le trône à Édouard. Ses revendications sont fondées sur son statut d'ætheling, prince de sang éligible à la succession. Il prend le contrôle des villes de Wimborne et Christchurch, dans le Dorset, mais ne parvient pas à rassembler suffisamment de troupes pour affronter l'armée d'Édouard et il se réfugie dans le royaume viking d'York, où il est reconnu comme roi et des pièces sont frappées en son nom. Il réunit une flotte et recueille le soutien des habitants de l'Essex en 901 ou 902.
L'année suivante, Æthelwold est également reconnu roi par les Vikings d'Est-Anglie et mène les troupes de ce royaume dans un raid sur les terres d'Édouard. Ce dernier réplique par un raid en Est-Anglie, mais il se retire sans affronter son cousin. Cependant, ses troupes du Kent s'attardent et rencontrent les Vikings à la bataille du Holme. Ces derniers sont victorieux, mais au prix de lourdes pertes, dont Æthelwold. Sa disparition met un terme à la menace qu'il constituait pour l'autorité d'Édouard.
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